Acoblament Diazo

 
   
 

Els ions de diazoni aromàtic actuen com a electròfils en reaccions d'acoblament amb productes aromàtics activats com anilines o fenols. La substitució es produeix normalment a la posició para, excepte quan aquesta posició ja està ocupada, en aquest cas s’afavoreix la posició orto.

Mecanisme

Mecanisme

 
 
  • La reacció és un exemple de reacció de substitució electròfila en què el catió de diazoni amb càrrega positiva sobre el nitrogen actua com a electròfil, mentre que el compost ric en electrons (fenol / amina) actua com a nucleòfil.
  • Després d'acoblar, el contraió elimina un protó per reformar el sistema d'anell aromàtic.